I slutningen af 1800-tallet kunne man komme til Skagen på to måder: med tog og hestevogn eller med skib. Indtil 1890 gik jernbanen kun til Frederikshavn, og de sidste 40 kilometer af turen foregik med ageposten – en vogn trukket af heste. Ankom man til Skagen via søvejen kastede de større skibe anker udfor Skagens kyst, og passagerne blev fragtet i land i mindre både, for indtil 1907 var der ingen havn i Skagen, hvor de store skibe kunne lægge til.

Flere af skagensmalerne har berettet om den besværlige rejse til Skagen. Mange af kunstnerne beskriver hvordan de ankom til Skagen i dårligt vejr, og kæmpede sig vej gennem de sandede gader. Nogle af kunstnerne fortæller ligefrem, at rejsen til Skagen var meget risikabel, og at de nær havde mistet livet undervejs. Alligevel var det netop den besværlige og farefulde rejse der, sammen med det særprægede landskab, fascinerede skagensmalerne.